少女克莱尔·里昂斯（艾伦·马洛 Ellen Marlow 饰）随父母从奥兰多搬到西切斯特，由于尚未找到合适住所，里昂斯一家暂时住在朋友威廉姆·布洛克（David Chisum 饰）的家中。布洛克的女儿梅西（伊丽莎白·麦克洛林 Elizabeth McLaughlin 饰）养尊处优，个性张扬，她所就读的奥克特私立女子中学更是一所云集了高贵娇小姐的学校。在她眼里，衣着质朴、个性单纯的克莱尔如同一只丑小鸭。不同的身份和成长环境令两个女孩之间无法建立平等的友情，梅西和同党们在学校里想方设法整治克莱尔，而克莱尔也受
尼克（艾伦•艾克哈特 Aaron Eckhart 饰）是这个世界上最赚钱也最富有争议的行业――烟草业 的代言人。他每天不仅要像推销员一样用三寸不烂之舌去说服人们抽烟，还要不得不变着发子去对付禁烟团体、环保团体和科学团体的抗议，在政府和参议员中想尽办法为烟草业谋取最大利益。尼克还有两个知心朋友――为酒业代言的波利（玛丽亚•贝罗 Maria Bello 饰）和为军火业代言的鲍比（大卫•科恩查内 David Koechner 饰）。相同的行业性质让三人成为无话不谈的密友，经常在一起交流怎样对付环保团体等各种
