来自新泽西的汤姆是一个沉溺于英伦哀歌与毕业生情境的年轻人他供职于一家贺卡公司任务是撰写富有创意的祝辞某次会议上汤姆的老板把新助理介绍给大家她是来自密歇根的魅力女孩莎莫莎莫自幼父母离异因此对于感情的态度与众不同汤姆和莎莫没有一见钟情但却在一次酒吧K歌后彼此示好成了非典型的恋人而且这段办公室恋情迅速升温爱火烧得谁都无法预料最后在一个餐馆里莎莫对汤姆说了绝情的分手深陷情网的汤姆经受不住失恋的打击郁郁寡欢周围的伙伴们希望帮他走出阴影然而这并不是故事的全部本片以汤姆的视角把时间重新组接让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……