1950年咏春派一代宗师叶问黄秋生饰与妻子张永成袁咏仪饰带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双洪天明饰甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼蒋路霞饰陈四妹钟欣桐饰邓声陈小春饰汪东周定宇饰吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮周楚楚饰一段鲜为人知的事迹汪东与吴赞好斗四处与其他门派讲手经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释1959年九龙城寨由江湖中人地头龙熊欣欣饰统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天卢伟光饰的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠曾志伟饰叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交